O-ksylen, zwany także orto-ksylenem, to bezbarwna, przezroczysta ciecz o aromatycznym zapachu i numerze CAS 95-47-6. Jest to jeden z trzech izomerów dimetylobenzenu o wzorze cząsteczkowym C8H10 i służy jako kluczowy półprodukt do produkcji wielu ważnych substancji chemicznych, zwłaszcza bezwodnika ftalowego.
Co to jest O-ksylen?
O-ksylen to 1,2-dimetylobenzen, w którym dwie grupy metylowe są przyłączone do sąsiednich atomów węgla pierścienia benzenowego. Ma masę cząsteczkową 106,17 g/mol i jest wytwarzany głównie przez oddzielanie strumieni mieszanych ksylenów z reformingu katalitycznego benzyny ciężkiej, a następnie oddzielanie izomerów. W przemyśle dostarczany jest w stopniach czystości od 98% do 99% lub wyższych i jest stosowany zarówno jako surowiec chemiczny, jak i rozpuszczalnik.
Właściwości fizyczne O-ksylenu
Wygląd: bezbarwna, przezroczysta ciecz o aromatycznym zapachu
Temperatura wrzenia: około 144,4 stopnia przy 101,3 kPa
Temperatura topnienia: około -25,2 stopnia
Gęstość: około 0,88 g/cm3 w temperaturze 20 stopni
Temperatura zapłonu: około 32 stopni (tygiel zamknięty)
Temperatura samozapłonu: około 463 stopni
Współczynnik załamania światła: około 1,505 przy 20 stopniach
Gęstość pary: około 3,7 w stosunku do powietrza, dlatego pary gromadzą się na poziomie podłogi
Rozpuszczalność: zasadniczo nierozpuszczalny w wodzie, około 0,18 g/l w temperaturze 20 stopni; miesza się z etanolem, eterem dietylowym, acetonem i większością rozpuszczalników organicznych
Lotność: stosunkowo wysoka, a pary mogą tworzyć mieszaniny wybuchowe z powietrzem
Właściwości chemiczne i reaktywność
O-ksylen jest stabilny chemicznie i nie ulega łatwo utlenieniu lub redukcji w normalnych warunkach, ale łatwo ulega typowym reakcjom węglowodorów aromatycznych. Dwie sąsiednie grupy metylowe aktywują pierścień w kierunku podstawienia elektrofilowego, więc oksylen reaguje z halogenami, kwasem azotowym i kwasem siarkowym, dając fluorowcowane, nitrowane i sulfonowane pochodne. Łańcuchy boczne można utlenić: katalityczne utlenianie-w fazie gazowej za pomocą powietrza nad katalizatorami-na bazie wanadu przekształca o-ksylen w bezwodnik ftalowy, co jest najważniejszą komercyjną reakcją tego izomeru. W warunkach uwodornienia o-ksylen dodaje wodór, tworząc 1,2-dimetylocykloheksan.
Kluczowe zastosowania przemysłowe
Produkcja bezwodnika ftalowego, który przekształca się w plastyfikatory takie jak ftalan dioktylu, żywice alkidowe i nienasycone żywice poliestrowe
Produkcja barwników i pigmentów, w tym pigmentów ftalocyjaninowych stosowanych w tuszach i powłokach
Synteza agrochemikaliów, farmaceutyków i innych wysokowartościowych półproduktów chemicznych
Rozpuszczalnik do farb, farb drukarskich, klejów i preparatów czyszczących
Surowiec do kwasu o-toluilowego i innych pochodnych kwasu benzoesowego
Czym O-ksylen różni się od innych izomerów ksylenu
Trzy izomery ksylenu różnią się położeniem dwóch grup metylowych w pierścieniu. O-ksylen (1,2-dimetylobenzen) wrze w temperaturze około 144,4 stopnia i jest surowcem do produkcji bezwodnika ftalowego. M-ksylen (1,3-dimetylobenzen, CAS 108-38-3) wrze w temperaturze około 139,1 stopnia i służy do produkcji kwasu izoftalowego. P-ksylen (1,4-dimetylobenzen, CAS 106-42-3) wrze w temperaturze około 138,4 stopnia i jest surowcem do kwasu tereftalowego, a tym samym do poliestru PET. Różne temperatury wrzenia umożliwiają separację poprzez destylację połączoną z procesami krystalizacji lub adsorpcji.
Względy bezpieczeństwa i obsługi
O-ksylen jest łatwopalną cieczą, której temperatura zapłonu w-tyglu zamkniętym wynosi około 32 stopnie, dlatego należy go trzymać z dala od otwartego ognia, iskier i gorących powierzchni, a jego opary mogą tworzyć mieszaniny wybuchowe z powietrzem. Jest szkodliwy w przypadku wdychania i może podrażniać skórę i oczy, dlatego należy pracować-w dobrze wentylowanych pomieszczeniach, nosić rękawice i okulary ochronne-chemoodporne, a podczas przenoszenia używać uziemionych pojemników. Przechowuj oksylen-w szczelnie zamkniętych pojemnikach, w chłodnym, suchym i dobrze-wentylowanym miejscu, z dala od silnych utleniaczy. Dopuszczalne wartości narażenia zawodowego na ksylen są zwykle ustalane na 100 ppm jako ośmiogodzinna-średnia ważona, a krótkoterminowe-w wielu jurysdykcjach dopuszczalne wartości wynoszą 150 ppm.
Często zadawane pytania
Jaka jest temperatura wrzenia oksylenu-?
Normalna temperatura wrzenia oksylenu- wynosi około 144,4 stopnia przy 101,3 kPa.
Do czego-głównie stosuje się oksylen?
Jego głównym zastosowaniem jest produkcja bezwodnika ftalowego, który zasila plastyfikatory, żywice alkidowe i nienasycone żywice poliestrowe. Jest również stosowany w barwnikach, środkach agrochemicznych i jako rozpuszczalnik przemysłowy.
Czy o-ksylen jest rozpuszczalny w wodzie?
O-ksylen jest zasadniczo nierozpuszczalny w wodzie, jego rozpuszczalność wynosi około 0,18 g/l w temperaturze 20 stopni, ale miesza się z etanolem, acetonem, eterem i większością rozpuszczalników organicznych.
Czy o-ksylen jest łatwopalny?
Tak. O-ksylen ma temperaturę zapłonu-w tyglu zamkniętym wynoszącą około 32 stopnie i jest klasyfikowany jako ciecz łatwopalna. Jego pary są cięższe od powietrza i mogą tworzyć mieszaniny wybuchowe.
Jaka jest różnica między oksylenem i p-ksylenem?
Różnica polega na położeniu dwóch grup metylowych. O-ksylen to 1,2-dimetylobenzen i stosuje się go głównie do bezwodnika ftalowego, natomiast p-ksylen to 1,4-dimetylobenzen i stosuje się go do produkcji kwasu tereftalowego i PET.
Jaka jest gęstość oksylenu-?
Gęstość oksylenu wynosi około 0,88 g/cm3 w temperaturze 20 stopni, czyli w temperaturze lżejszej od wody.
Czy oksylen-jest tym samym, co ksylen dostępny w handlu?
Nie. Handlowy ksylen to zazwyczaj mieszany-izomer rozpuszczalnik zawierający o-, m- i p-ksylen oraz etylobenzen, podczas gdy o-ksylen to czysty izomer orto.
